Anna (konuk oyuncu MALESE JOW), Damon'ı ziyaret etmeye giderken beraberinde şaşırtıcı bir misafir getirir. Elena ve Stefan, Caroline ve Matt ile tuhaf bir çifte randevuya çıkarlar ancak Stefan ve Matt bir ortak noktaları olduğunu keşfeder. Jenna, eski dostu Kelly (konuk oyuncu MELINDA CLARKE) ile yeniden bir araya gelirken, Jeremy ve Anna'nın ilişkileri umulmadık bir hal alır.
